Inspirado nas profundas transformações verificadas no âmbito do direito obrigacional, o presente trabalho procura investigar o papel da cláusula penal a partir de sua inserção na lógica obrigacional. A previsão de cláusula penal pode se mostrar signi ficativa não apenas no momento do inadimplemento, mas também na identificação de escolhas efetuadas pelas partes, e evidenciar até mesmo a maior relevância atribuída em concreto a determinadas prestações. Em tal concepção, há que se estremar as disti ntas modalidades - cláusula penal compensatória e cláusula penal moratória - em decorrência de sua vinculação a momentos com lógicas diversas - à luz da manutenção do interesse na prestação. Nessa perspectiva, o presente trabalho debruça-se sobre a q ualificação da cláusula penal à luz de suas funções e de sua inserção da previsão na lógica contratual para, a partir de então, avaliar o atendimento dos critérios empregados em doutrina e jurisprudência a tal paradigma hermenêutico, bem como se ofer eçam outros critérios de avaliação.